И не только мечтал. Первые шаги к ней начал лет в девять в детском музыкальном ансамбле «Радуга». Руководитель его Елена Васильевна Васильева сразу выделила способного мальчика среди своих воспитанников. Яан пел в ансамбле, потом как солист. Его знаменитые «Качели» полюбили дети, кажется, всех оздоровительных лагерей, где довелось выступать ансамблю. В 2003 году на всероссийском конкурсе «Одаренные дети России» Яан добился звания лауреата и выиграл удивительный приз – право бесплатно учиться на актер-ском факультете Московского института гуманитарного образования. Его наставниками стали Федор Чеханков и Владимир Коренев (тот самый, что сыграл когда-то Ихтиандра в культовом фильме 60-х годов прошлого века). Как гордилась Яаном его мама – скромная труженица и добрейший человек Марина Федоровна. Как гордились им его друзья. Один из них – Роман Смирнов, такой же юный, как и Яан, вместе с ним начал свой путь в искусстве. Роман придумывал и шил костюмы для выступлений Яана, помогал ему создавать сценический образ, организовывал выступления. Сцена и все, что с ней связано, были яркой и шумной стороной жизни начинающего артиста. Но была в ней и другая, не известная ни друзьям, ни собирающимся вокруг него поклонницам и поклонникам. В десять лет Яан пришел в детскую воскресную приходскую школу при церкви Параскевы Пятницы в Калачной в Ярославле. Начал здесь первые шаги воцерковления.
Разные моменты были потом в жизни мальчишки. Суетная и сумбурная наша действительность, как и всех, отвлекала от главного в себе. Но буквально за две недели до смерти он признался маме, что давно хочет исповедаться в церкви, пообещал, что подготовится к этому, как положено. И вдвоем они все-таки зашли в храм поставить свечи.
Потом была та дорога в Москву, которая стала для Яана последней. Была переславская больница, где мальчику, пребывавшему еще в сознании, не оказали должную помощь, были больница Склифосов-ского, операция, после которой хирург просто развел руками перед мамой: молитесь, чтобы выдержало его молодое сердце...
Хоронить Яана привезли в Ярославль. Отпевали в храме Параскевы Пятницы. Шла служба, и душа его незримо пребывала там, где всегда чувствовала себя дома. Проводить раба Божиего Иоанна собрались не только его родные и близкие, взрослые прихожане, но и юные воспитанники церковно-приходской школы. Ребятишки держали в руках поминальные свечи и трогательно выводили вслед за церковным хором слова православных молитв о том, как быстротечна жизнь, что красота и богат-ство тоже временны, а безсмертная человеческая душа нуждается в ином пристанище и иных добродетелях, чем те, что господствуют в суетной жизни. Для ребятишек этих прощание с Яаном стало первым в жизни христианским прощанием с человеком. Тоже своего рода урок, который преподал им старший товарищ, так считает отец Александр, настоятель храма, первый и единственный духовный наставник Яана Бобровщикова. Когда-то он показал мальчику дорогу в Православие. В воскресенье со словами «во блаженном успении вечный покой подаждь, Господи, усопшему рабу Твоему Иоанну и сотвори ему вечную память» проводил в последний путь.