Откуда такое название у села, упомянутого в Ситских летописях? У историков-краеведов одна версия – здесь «шёл до межи» хан Батый со своим войском. История же села известна лишь из летописи, которую по монастырским документам создала и хранила, пока была жива, одна из обитательниц Шестоковского монастыря, основанного здесь в конце XIX века. Страницы эти с дореволюционными фотографиями отыскали в шелдомежских избах краеведы и сделали «перевод» на современный язык. В Ярославском и Тверском архивах (а село это до административной реформы 1936 года стояло на территории Тверской губернии) старый Шелдомеж не значится.
Видимо, сразу после Ситской битвы был здесь построен деревянный храм. Каменный в честь Воскресения Христова строился полвека и был освящён в 1832 году. Самой известной его святыней стал чудотворный Шестоковский образ Богоматери, привезённый в село из Москвы потомком рода Скрипицыных, которые и строили храм. Жившая у секунд-майора Николая Дмитриевича Скрипицына прислужница увидела во сне и рассказала хозяевам, что в трубе их дома сидит Пресвятая Богородица. На слова девушки никто не обращал внимания. Но однажды в первой половине ХVIII века на печной шесток из трубы выпал свёрток большого холста двухметровой длины, а на нём – изображение Богоматери с Предвечным Младенцем. От этого печного шестка образ Богородицы и получил своё название – Шестоковский.
Вскоре слух о необыкновенном явлении образа Богоматери разнёсся по Москве, и в дом Скрипицына стали сходиться паломники. Когда же по молитвам пред этой иконой стали совершаться чудеса исцеления больных, в дом Скрипицына приезжали верующие чуть ли не со всей России. По завещанию отца семейства дети передали образ Воскресенскому храму села Шелдомеж.
На средства, собранные местными прихожанами, паломниками, жителями Москвы, Санкт-Петербурга и даже иностранцами, в 1884 году у храма появились два придела, освящённые во имя великомученика Георгия Победоносца и Шестоковской Божией Матери. А в следующем году все жители окрестных деревень, входящих в приход, подписали прошение Тверскому Владыке Савве о разрешении устройства здесь женской монашеской общины. Среди подписавших прошение были и послушницы Бежецкого монастыря, пожелавшие жить, молиться и трудиться при Шестоковском образе Богородицы. На устройство обители жители жертвовали деньги, сенокосы и пахотные земли, деревянные дома.
Своё добро на создание женского монастыря дал Святейший Синод. В 1887 году в Шелдомеж была направлена послушница Бежецкого монастыря Леонида. Она сразу взялась за хозяйство – за 13 лет было построено шесть двухэтажных, пять одноэтажных домов, два скотных двора, три сарая и два амбара. Для храма был куплен 205-пудовый колокол, а сама церковь впервые расписана.
Вскоре по просьбе шелдомежских прихожан игуменья открыла при храме церковно-приходскую школу. Сначала сёстры общины детей учили в сторожке, а в 1896 году было построено крепкое двухэтажное здание школы с железной крышей и на каменном фундаменте. Деньги на строительство выделил сам обер-прокурор Священного Синода К. Победоносцев, а все расходы по школе несла община. В первый год её учениками стали полсотни детей, а уже перед революцией здесь учились более 150 детей из окрестных деревень и Мологского уезда Ярославской губернии. Монахиня Леонида открыла при школе общежитие, в котором приезжие дети бесплатно ночевали и питались.
В одном из монастырских домов монахини устроили богадельню для престарелых и неимущих вдов.
Далеко-далёко был монастырь, да только жизнь его тесно была связана с Санкт-Петербургом. В 1893 году столичная купчиха А. И. Бильдеева подарила монастырю участок питерской земли, где вскоре было основано подворье Шелдомежского женского монастыря. На деньги, пожертвованные отцом Иоанном Кронштадтским, здесь было построено шатровое каменное здание храма в стиле XVII века по проекту епархиального зодчего Н. Н. Никонова, автора Успенского и Никольского монастырей в Старой Ладоге, монастыря в Новом Афоне, Воскресенского скита на Валааме.
С каждым годом росло число паломников и насельниц шелдомежской обители. Весной 1895 года монахиня Леонида обратилась с прошением к Тверскому владыке Савве о разрешении построить новый храм взамен старого. Но, узнав об этом, Иоанн Кронштадтский вручил ей 20 рублей и сказал: «Вот тебе от меня первая жертва на новый храм, а старый не трогай!» 12 мая 1896 года на территории обители был заложен собор с приделами во имя Шестоковской иконы Божией Матери и Святого благоверного князя Георгия Всеволодовича, погибшего неподалеку отсюда в ходе Ситской битвы. Главный придел обустраивали в честь Святой Живоначальной Троицы.
Храм строили 12 лет большими трудами, булыжник для фундамента привозили за сотни километров, известь – за пятьдесят. Наверное, построили бы раньше, но июльской ночью 1900 года случился пожар, который уничтожил почти все деревянные строения обители: 30 хозяйственных построек, иконописную мастерскую, мукомольную и ветряную мельницу, больницу. Уцелела только школа. В тот год в монастыре проживало 210 сестёр, которые под руководством игуменьи Леониды вскоре всё восстановили.
В 1906 году указом Святейшего Синода Шестоковская женская община была переименована в монастырь в честь Чудотворной Шестоковской иконы Божией Матери.
А через два года Троицкий собор был освящён. Внутри он был отштукатурен, имел четыре печи. Иконостас для всех трёх алтарей делали Петербургские мастера, иконы писали сёстры обители, украшали храмовые образа серебряно-вызолоченными ризами, бирюзой и дорогими камнями.
После революции 17-го обитель была разграблена. В 20-х годах большевики устроили здесь женскую сельскохозяйственную артель, в 1932 году храмовый ансамбль монастыря был передан районному штабу ПВО. После Второй мировой войны здесь оборудовали зерносклад, а затем и вовсе бросили. Остались разграбленные храмы без присмотра.
Остов уничтоженного Троицкого собора напоминает шлем русского воина. А рядом – обезглавленный Воскресенский храм, в котором провалилась кровля, рушатся промокшие стены. Но ещё виден храмовый ансамбль монастыря почти из любой точки Верхней Сити. Как напоминание о варварстве и беспамятстве страны, пережившей революцию. Как рассказал Дмитрий Коновалов, заместитель председателя Общественного совета «Мологский край», член Президиума ВООПИиК Ярославской области, в этом году предстоит вывезти горы мусора, а затем здесь будет установлен православный крест. Есть задумка всем миром выстроить часовню, в которой начнутся богослужения.