В розыгрышах кубка «Шинник» и ЦСКА встречались трижды. Все три раза москвичи уверенно били ярославцев, иногда даже ногами. В ноябре 1992 года также в 1/8 финала «Шинник», открыв счёт, в итоге проиграл 1:5. В апреле 1999 года в четвертьфинале результат был приличней, но тоже не в нашу пользу – 0:1. И, наконец, в сентябре 2000 года в Ярославле в 1/16 финала ЦСКА на глазах двенадцати тысяч болельщиков не оставил от «Шинника» камня на камне, разгромив наших со счётом 6:1. Единственный гол тогда ярославцы забили с пенальти. Так что предстоящая игра станет для «Шинника» тяжёлым испытанием.
В других матчах 1/16 финала были зафиксированы следующие результаты: «Динамо» (СПб) – «Зенит» – 1:3, «Псков» – «Анжи» – 1:2, «Металлург» (Лп) – «Спартак» (М) – 0:1, «Авангард» – «Сибирь» – 2:5, «Краснодар» – «Томь» – 2:1, «Черноморец» – «Амкар» – 0:1, «Волгарь-Газпром» – «Рубин» – 1:0, «Салют» – «Ростов» – 0:4, «Мордовия» – «Динамо» (М) – 1:2, «Волга» – «Спартак» (Нч) – 5:0, «Горняк» (Учалы, Башкирия) – «Локомотив» (М) – 1:0, «КамАЗ» – «Алания» – 0:0 (пенальти – 2:4), «Сахалин» – «Сатурн» – 1:1 (пенальти – 3:4), «Луч-Энергия» – «Терек» – 4:0.
Обращает на себя внимание поражение столичного «Локомотива» от команды второго дивизиона «Горняк» из башкирского города с экзотическим названием Учалы, а также разгромы, учинённые нижегородской «Волгой» нальчикскому «Спартаку» и владивостокским «Лучом» грозненскому «Тереку», и вылет из розыгрыша на первом же этапе двукратного чемпиона России казанского «Рубина».
В матчах 1/8 финала 22 сентября помимо «Шинника» и ЦСКА встретятся: «Зенит» – «Анжи», «Спартак» (М) – «Сибирь», «Краснодар» – «Амкар», «Волгарь-Газпром» – «Ростов», «Динамо» (М) – «Волга», «Горняк» (Учалы, Башкирия) – «Алания», «Сатурн» – «Луч-Энергия».