Задача участников – вооружившись маршрутным листом пройти девять станций – исторических объектов центральной части города. На каждой станции ребят встретит исторический персонаж. Путешествуя во времени, участники познакомятся с первым генерал-губернатором Ярославля А.П. Мельгуновым, купцом М.С. Затрапезновым, оперным певцом Леонидом Собиновым, Екатериной II, Княгиней Ольгой и многими другими. В качестве исторических объектов были выбраны, например, Церковь Николы Рубленый город, Кирилло-Афанасьевский монастырь, церковь Архангела Михаила и другие памятники исторической части города.
Чтобы отправится на следующий объект, «участникам-путешественникам» необходимо будет принять участие в конкурсах и викторинах: узнать памятники архитектуры, вспомнить фильмы, которые полностью или частично снимались в Ярославле, назвать фамилии знаменитых ярославцев, разгадать кроссворд о Ярославле и многое другое.
После прохождения всех этапов лучшим знатокам ярославской истории вручат грамоты и призы.