Святой благоверный князь Феодор был сыном смоленского князя Ростислава Мстиславовича и происходил от святого равноапостольного князя Владимира. Полагают, что князь Феодор родился между 1240 и 1245 годами. По свидетельству его жизнеописателя, князь от юных лет был воспитан в благочестии и научен божественным догматам, которыми с любовью наполнялось его сердце.
У Феодора было два брата - Глеб и Михаил, которые после смерти отца обидели его, дав ему в удел только город Можайск. Феодор не сердился на братьев и терпеливо владел этим уделом. В те времена Можайск был еще очень молодым, бедным и малонаселенным городком с небольшой округой и прилежащими селами. В короткое время умный и добрый князь сумел сделать свой удел и людным, и не бедным, за что заслужил благоговейную любовь народа. Примерно в 1267 году князь Феодор женился на ростовской княжне Марии Васильевне, после чего получил во владение город Ярославль. После смерти своего брата Михаила он наследовал и Смоленское княжение, благочестиво и богоугодно проживая в Ярославле.
В те времена, времена татарского ига, существовал обычай, чтобы русские князья ездили в Орду к хану для утверждения в княжеском достоинстве. Отправился туда и ярославский князь Феодор с многочисленными дарами для хана и его супруги. В Орде он был принят весьма благосклонно и служил при дворе хана. Мужественная красота и ум его несказанно пленили жену хана, и она пожелала выдать за него свою дочь. Но Феодор не принял ее предложение, сказав, что у него есть жена в Ярославле. Испросив себе от хана утверждение на княжение в Ярославле и получив такое, благоверный князь Феодор уехал из Орды домой. Прибыв в Ярославль, он узнал, что супруга его скончалась. Феодор хотел войти в город, где в то время жили сын его Михаил и теща, но бояре и теща не пустили его, сказав: «У нас не в обычае, — говорили они, — принимать к себе в князья приходящего из чужой земли; довольно для нас иметь своим князем Михаила».
Святой Феодор снова отправился в Орду и снова жена хана сватала за Феодора свою дочь. Но теперь уже сам хан не соглашался отдавать свою дочь иноверцу. Прошло немало времени до того, как разрешенная свадьба состоялась, и ханская дочь после крещения получила имя Анна. Новобрачные жили в Орде, и князь Феодор был уважаем и любим ханом. У Феодора и Анны родились два сына — Давид и Константин. Вскоре Феодор получил известие, что его старший сын Михаил скончался, и Феодор стал просить хана отпустить его на русскую землю вместе с княгиней и сыновьями.
Святой князь прибыл в Ярославль с большим почетом и княжил благочестиво и богоугодно до глубокой старости. Заболев и чувствуя, что эта болезнь — предсмертная, он позвал к себе княгиню-супругу и детей своих и завещал им пребывать в любви и мире. Затем он велел отнести себя в монастырь и там с великою радостью принял от игумена иноческий образ и в течение всего того дня радовался и благодарил Бога за то, что он сподобил его этого дара, которого давно желала душа его.
Феодор скончался в 1299 году. Его погребли в храме Преображения Господня. Его сын и преемник князь Давид умер в 1321 году, а год кончины князя Константина точно не установлен. Тела сыновей, согласно выраженному ими при жизни желанию, были положены возле тела их отца, в склепе под сводами храма.
