Голосование проходило сложно, в три тура. По регламенту за кандидатуру председателя должны проголосовать более половины всех депутатов, то есть не менее одиннадцати. Народные избранники никак не могли выбрать, кому отдать предпочтение – военному Дмитрию Тарасову или предпринимателю Сергею Хабибулину?
В первом туре за Дмитрия Анатольевича отдали голоса8 депутатов, а за Сергея Равильевича – 10. Последнему не хватило одного голоса, чтобы занять пост председателя. И во втором туре он добровольно снял свою кандидатуру. В итоге, по результатам третьего тура победу одержал Тарасов, получив 12 голосов народных избранников.
На пост председателя Думы претендовали руководитель социальной юридической приёмной Сергей Лазарев и бывший переславский градоначальник Владимир Шестернев. Однако удача им не улыбнулась.
Сергей Хабибулин стал заместителем председателя Думы. Всего в городской Думе пятого созыва образовано пять комиссий. Все депутаты, включая председателя, работают на неосвобождённой основе, иными словами, на общественных началах.